En el qual s’interferiren desavinencies familiars (els infants d’Aragó Ferran i Joan lluitaren al costat de Castella), dissensions dinàstiques (Enric de Trastàmara, germà bastard de Pere I, que ambicionava la corona de Castella, lluità al costat del rei català) i reivindicacions territorials (Castella intentava de rescatar la regió d’Alacant, i Catalunya-Aragó reivindicava el regne de Múrcia. El motiu ocasional fou la captura d’uns vaixells italians per part de vaixells catalans davant Sanlúcar de Barrameda, en presència de Pere I, el qual desafià Pere III (setembre del 1356). Fou una guerra de setges i treves efímeres, teixida amb intrigues i crims (la reina Elionor, madrastra de Pere III, i el seu fill Joan foren occits per ordre del rei de Castella el 1359; l’altre fill, Ferran, marquès de Tortosa, fou mort, amb voluntat del Cerimoniós, pels homes d’Enric de Trastàmara el 1363; Bernat de Cabrera, conseller de Pere III, fou declarat traïdor i executat a Saragossa el 1364). La primera campanya (1356-57), a la frontera aragonesa, fou favorable als castellans, que assetjaren Tarassona; Pere III, davant un possible atac a Saragossa, féu fortificar l’Aljaferia i decidí de contraatacar, però el cardenal legat Guillaume de La Jugie aconseguí d’imposar una treva (maig del 1357), que Pere I trencà el mes d’agost emparant-se de Tarassona. El 1358, amb motiu d’una conjura ordida a Castella, i a instàncies del Cerimoniós, l’infant Ferran abandonà els rengles castellans, passà a Aragó i esdevingué de retop candidat al tron castellà. La segona campanya (1359-60) tingué com a fets principals la presa del fort marítim de Guardamar per Pere el Cruel, el fracassat atac naval castellà contra Barcelona (juny del 1359), l’atac victoriós d’Enric de Trastàmara als camps d’Araviana (prop d’Ágreda, Castella) pel setembre del 1359 i la seva derrota davant Pere I a Nájera per l’abril del 1360. El 1361 fou signada l’efímera pau de Deza, que retornava a Pere III les places perdudes, de la qual foren exclosos Enric de Trastàmara i l’infant Ferran. La tercera campanya (1362-63) fou iniciada amb l’atac del rei de Castella, aliat amb Portugal i amb Navarra, a la frontera d’Aragó, sense prèvia declaració de guerra; caigueren en poder seu Calataiud, Magallón, Borja, i després Terol, Sogorb i Morvedre, entre d’altres poblacions d’Aragó i València. Pere III, en situació crítica, preparà la contraofensiva i, en previsió d’atacar Castella, signà amb el Trastàmara el pacte de Binèfar, pel qual li havia d’ésser atorgada la sisena part de les terres guanyades, especialment pel costat de Múrcia. Un cert equilibri de forces donà lloc a la concòrdia de Morvedre (1363), malgrat la qual Pere I penetrà al País Valencià el 1364 i assetjà València. El Cerimoniós decidí aleshores de soldejar les Companyies Blanques de Bertrand Du Guesclin i amb aquesta ajuda Enric de Trastàmara entrà a Castella, on fou proclamat rei (1366); el Cerimoniós recuperà així els territoris en poder dels castellans. Pere I hagué de fugir a Baiona, però ajudat pel príncep de Gal·les, el Príncep Negre, i pel rei de Navarra i l’infant Jaume de Mallorca, vencé Enric a Nájera (1367) i recobrà la corona. El Trastàmara fugí a França, però ajudat pels francesos entrà novament a Castella i donà mort a Pere I a Montiel (1369). Així acabà la lluita personal entre els dos Peres, però restà el problema dels límits entre les dues corones. Enric II, com a sobirà de Castella, refusà de lliurar Múrcia; Pere III s’alià amb els reis de Portugal i de Navarra, amb el príncep de Gal·les i amb Granada i el Marroc, però davant l’amenaça de Castella i França, aliades (tot i haver derrotat les companyies franceses, comandades per l’infant Jaume de Mallorca, que havien passat la frontera), per l’abril del 1375 signà la pau definitiva (pau d'Almazán), de fet sense vençuts ni vencedors, per la qual Múrcia restava per a Castella en canvi d’una indemnització econòmica i se celebrava el matrimoni de la infanta Elionor, filla de Pere III, amb el príncep Joan, hereu d’Enric II.