Religiós franciscà, estigué al servei de Jaume IV d’Escòcia. Es traslladà a França, on portà una vida bohèmia. Escriví Lament for the Makaris, on revela influències de Villon. Vers el 1500 tornà a Escòcia, on estigué al servei del monarca, al qual dedicà The Thrissil and the Rois amb motiu del seu casament amb Margarida Tudor. La seva poesia, dins la tradició de Chaucer, es basa en temes al·legòrics —The Goldyn Targe— i descriptius. Els seus poemes satírics són importants: Tidings from the Session, Satire on Edimburgh i la visió The Dance of the Seven Deidlie Synnis. Realista, la sàtira es converteix en un atac personal, com al poema Black Lady. Uns altres poemes són commemoratius, com ara In Honour of the City of London, escrit arran de la seva visita a la cort d’Enric VIII.