A quinze anys s’uní a la guerrilla sudista de W.C.Quantrill. Acabada la guerra civil nord-americana, es reté als soldats de la Unió, però, en no ésser respectats els termes de la rendició, reprengué les armes (1866). Cap de la James Band, adquirí notorietat per l’audàcia dels seus assalts a bancs i a trens. Morí assassinat per dos membres de la seva banda.