El 1375 es casà amb Elionor d’Aragó, de la qual nasqueren Enric (el futur Enric III de Castella) i Ferran d’Antequera, que havia d’esdevenir rei d’Aragó (Ferran I). En morir Elionor es casà amb Beatriu (1383), filla i hereva de Ferran I de Portugal. En morir aquest, intentà de conquerir aquest reialme, però fou vençut a Aljubarrota (1385). Intervingué victoriosament amb la marina de Castella a la guerra dels Cent Anys. En produir-se el Cisma d’Occident, es proclamà partidari del papa d’Avinyó (1381); el duc de Lancaster, partidari de Roma, es feu proclamar rei de Castella i el 1386 desembarcà a Galícia, on trobà una forta resistència. El conflicte es resolgué amb l’acord de Baiona (1388), mitjançant el matrimoni de la filla del duc de Lancaster amb Enric, el primogènit de Joan. Quant a la política interior, Joan I feu una àmplia tasca de legislació; les corts es reuniren sovint (Valladolid, 1385; Segòvia, 1386; Briviesca, 1387; Guadalajara, 1390). Reorganitzà el consell reial i l’exèrcit i suprimí certes prerrogatives de la noblesa.