L’estrena de la seva obra Look Back in Anger (1956), que presentava una nova classe social en escena i la crítica de l’ordre establert, donà renom al grup dels “angry young men”, al qual pertanyia Osborne. Seguiren la mateixa tònica The Entertainer (1957) i Epitaph for John Dillon (1958). En l’intent de trobar noves formes escèniques, tractà temes més ambiciosos com Luther (1961), drama històric d’investigació psicològica, i cercà la creació d’un llenguatge teatral nou en A Patriot for Me (1965) i Inadmissible Evidence (1965). Altres obres seves foren West of Suez (1971), A Sense of Detachment (1973), Jill and Jack (1974) i Watch It Come Down (1975) i els volums autobiogràfics A Better Class of Person (1981) i Almost a Gentleman (1991).