Fou protegit per Lorenzo de Mèdici i, posteriorment, pel príncep Roberto di Sanseverino. A més de les Lettere que descobreixen la seva personalitat sentimental i sovint amarga, i d’alguns poemes menors com la Beca da Dicomano, Frottole i la Giostra, és autor de l’important poema Morgante, en 28 cants, escrit a petició de Lucrezia Tornabuoni i compost en dos períodes diferents. La primera part constava de 23 cants (el Morgante maggiore) i segueix l’estructura d’un romanç anònim, l'Orlando, que ell varia i enriqueix amb les figures del vell món cavalleresc, que es converteix en un tresor inexhaurible de recursos d’una gran comicitat, aconseguida amb una bella elegància de llenguatge i d’estil.