Format a l’American Academy of Dramatic Arts, el 1959 debutà en el teatre i fins el 1963 actuà com a secundari en un gran nombre de sèries de televisió. El 1962 debutà en el cinema com a protagonista en War Hunt, de Denis Sanders. Amb Butch Cassidy and Sundance Kid (1969), de George Roy Hill, s’imposà, juntament amb Paul Newman, coprotagonista del film, com un dels actors masculins més importants de la segona meitat del segle XX, tant per l’atractiu físic com per la qualitat de la interpretació.
Dels seus films es poden destacar, a més, Property condemned (1966), primera de les seves actuacions a les ordres de Sydney Pollack, a la qual seguiren Jeremiah Johnson (1966), The Way We Were (1973), Three Days of Condor (1975), Electric (1975), Out of Africa (1985) i Havana (1990). Altres títols destacables de la seva filmografia són The Sting (1973), que novament coprotagonitzà amb Newman; The Great Gatsby (1973), de Jack Clayton; All the President’s Men (1975), d’Alan J. Pakula; A Bridge too Far (1977), de Richard Attenborough; Brubaker (1980), de Stuart Rosenberg; The Natural (1984), de Barry Levinson; Sneakers (1992), de Phil Alden Robinson; Indecent Proposal (1993), d’Adrian Lyne; Up Close and Personal (1995), de Jon Avnet; The Last Castle (2001), de Rod Lurie; Spy Game (2001), de Tony Scott; The Clearing (2004), de Pieter Jan Brugge; An Unfinished Life (2005), de Lasse Hallström; All Is Lost (2013), de J.C. Chandor; A Walk in the Woods (2015), de Ken Kwapis; Truth (2015), de James Vanderbilt; el telefilm One More Chance (2016), de Karen Balle; Peter’s Dragon (2016), de David Lowery; The Discovery (2017), de Charlie Mc Dowell; Our Souls at Night (2017), de Ritesh Batra, i The Old Man and the Gun (2018), de David Lowery, que anuncià que seria l’últim film que interpretava.
El 1980 debutà com a realitzador amb Ordinary People (1980), que obtingué quatre Oscar, un dels quals a la millor direcció, i posteriorment dirigí The Milagro Beanfield War (1987), A River Runs Throught It (1992), Quiz Show (1994), The Legend of Bagger Vance (2000) i The Conspirator (2010). Dirigí i també interpretà The Horse Whisperer (1998), Lions for Lambs (2007) i The Company You Keep (2012), film premiat al Festival de Venècia. En aquests films i també en molts dels que protagonitza, es reflecteixen les seves preocupacions, que revesteix d’un sentit progressista, aspecte també present en el seu vessant dfilm després del qual activista social de nombroses causes socials, polítiques (generalment identificades amb el Partit Demòcrata, bé que també ha prestat suport a polítics republicans) i mediambientals. El 1980 creà el Sundance Film Institute per a joves realitzadors, que des del 1985 celebra anualment el Sundance Film Festival, un dels més influents internacionalment, i el 2005 impulsà el Redford Center, dedicat a promoure el cinema com a eina d’activisme social. La seva trajectòria cinematogràfica ha estat reconeguda, entre d’altres, amb el premi Cecil B. DeMille (1994), la Medalla Nacional de les Arts (1996), la Medalla Presidencial de la Llibertat (2016) i el Lleó d’Or del Festival de Venècia (2017).