Una de les millors representants blanques del gènere, fou al mateix temps un mite del moviment hippy . El 1966 formà part, com a solista, del grup Big Brother & the Holding Company, el qual abandonà després de la publicació del seu primer àlbum, Cheap Thrills (1967). Posteriorment, en la seva carrera en solitari, enregistrà tan sols dos discs: Kozmic Blues (1969) i Pearl (1970). A banda de la qualitat de les seves interpretacions i de la seva gran capacitat comunicativa en directe, contribuïren també a la llegenda que es formà a la seva mort els continus escàndols i provocacions que protagonitzà.