Reconegut com una de les joves estrelles del cinema nord-americà, ha interpretat, entre d’altres, Mystic Pizza (1988), de D. Petrie, School Ties (1992), de R. Mandel, Geronimo: An American Legend (1993), de W. Hill, Courage Under Fire (1996), d’E. Zwick, i The Rainmaker (1997), de F.F. Coppola. A Good Will Hunting (1997), de G. Van Sant, participà també com a guionista, tasca per la qual guanyà un Oscar, compartit amb B. Affleck.
També ha protagonitzat Saving Private Ryan (1998), de S. Spielberg, Rounders (1998), de J. Dahl, Dogma (1999), de K. Smith, The talented Mr. Ripley (1999), d’A. Minghella, All the Pretty Horses (2000), de B.B. Thornton, The Legend of Bagger Vance (2000), de R. Redford, The Third Wheel (2000), de J. Brady, Ocean’s Eleven (2001), d’S. Soderbergh, Gerry (2002), de G. Van Sant, The Bourne Identity (2002), de D. Liman, Stuck on You (2003), de B. i P. Farrelly, The Bourne Supremacy (2004), de P. Greengrass, The Brothers Grimm (2005), de T. Gilliam, Syriana (2005), de S. Gaghan, The Departed (2006), de M. Scorsese, The Good Shepherd (2006), de R. de Niro, Ocean’s Thirteen (2007), Che: Part Two (2008) i The Informant! (2009), de S. Soderbergh, The Bourne Ultimatum (2007), de P. Greengrass i Invictus (2009), de C. Eastwood.
Darrerament ha protagonitzat True Gift (2010), dels germans Coen, Promised Land (2012), de G. van Sant, i Elysium (2013), de N. Blomkamp.