Destacà en les categories juvenils de la seva illa natal, i l’any 2001 fitxà per l’Sporting de Portugal, amb el qual guanyà el Campionat de Lliga portuguès del 2002. L’any següent fitxà pel Manchester United, en el qual substituí David Beckham, que havia marxat al Real Madrid, i guanyà la Copa anglesa del 2004, els Campionats de Lliga anglesa del 2007 i del 2008 i la Lliga de Campions de la UEFA del 2008.
El 2009 fitxà pel Real Madrid, i amb aquest equip guanyà la Copa del Rei (2011, 2014), el Campionat de Lliga (2012, 2017), la Supercopa d’Espanya (2012), la Lliga de Campions de la UEFA (2014, 2016, 2017, 2018) i la Supercopa de la UEFA (2014). Migcampista, ocupa tant la posició d’extrem dret com d’extrem esquerre, i destaca per la seva habilitat golejadora. El juliol del 2018 fitxà per la Juventus de Torí, i l’agost del 2021 retornà al Manchester United. Des de l’agost del 2023 és jugador de l’equip de l’Aràbia Saudita Al-Hilal SFC.
Debutà a la selecció portuguesa l’any 2003, amb la qual jugà, entre d’altres, la final de l’Eurocopa 2004, en la qual l’equip quedà subcampió. Posteriorment, amb la selecció guanyà l’Eurocopa (2016) i la Lliga de les Nacions de la UEFA (2019).
Considerat un dels millors jugadors del món, la seva trajectòria ha estat reconeguda amb diversos trofeus: millor jugador de l’any de l’Associació de Futbolistes Professionals (2005, 2006, 2008), millor jugador de la Lliga anglesa (2007), Bota d’Or (2008, 2011), Pilota d’Or (2008, 2013, 2014, 2016), màxim golejador de la Lliga espanyola (2011) i millor jugador de la UEFA (2014).