Després de graduar-se en teatre i literatura (1983) al Hanover College d’Indiana, anà a Nova York, on interpretà un personatge a la popular sèrie de televisió Cheers, paper pel qual guanyà un premi Emmy el 1990. Debutà en el cinema el 1986 amb Wildcats, de M. Ritchie. D’entre els films en els quals ha actuat destaquen Doc Hollywood (1991), de M.Caton-Jones; White Men Can't Jump (1992), de R.Shelton; Indecent Proposal (1993), d’A.Lyne; Natural Born Killers (1994), d’O.Stone; The Sunchaser (1996), de M.Cimino; The People vs. Larry Flynt (1996), de M.Forman; Welcome to Sarajevo (1997), de M.Winterbottom; Palmetto (1998), de V.Schlöndorff; Edtv (1999), de R.Howard; After the Sunset (2004), de B.Rattner; The Prize Winner of Defiance, Ohio (2005), de J.Anderson; A Prairie Home Companion (2006), de R.Altman; No Country for Old Men (2007), de J. i E. Coen; Transsiberian (2008), de B.Anderson; Seven Pounds (2008), de G.Muccino, i The Messenger (2009), d’O.Moverman. Ha destacat també com a activista ecologista i per les campanyes de legalització del cànnabis.