Començà a actuar d’adolescent en petits papers televisius. El 1993 debutà actuant en el cinema independent en el film Dazed and Confused, de R. Linklater, al qual seguiren Small Rats (1995) i Chasing Army (1997), de Kevin Smith. Aquest darrer any compartí l’Oscar amb Matt Damon pel guió de Good Will Hunting, de Gus Van Sant, film que també protagonitzà. Posteriorment actuà, entre d’altres, a Armageddon (1998), de M. Bay; Shakespeare in Love (1998), de J. Madden; Dogma (1999), de K. Smith; Pearl Harbor (2001), de M. Bay; Changing Lanes (2002), de R. Michell; Daredevil (2003), de M.S. Johnson; Surviving Christmas (2004), de M. Mitchell; Man About Town (2006), de M. Binder; Hollywoodland (2006, Copa Volpi del Festival de Venècia al millor actor), d’A Coulter; State of Play (2009), de K. MacDonald; The Company Men (2010), de J. Wells; To the Wonder (2012), de T. Malick; Gone Girl (2014), de D. Fincher, i The Way Back (2020), de G. O’Connor.
Ha dirigit els llargmetratges Gone Baby Gone (2007), The Town (2010), Argo (2012), una recreació de la crisi dels ostatges de l’Iran del 1980, que el 2013 obtingué l’Oscar a la millor pel·lícula, al millor guió adaptat i al millor muntatge, i Live by Night (2016), els tres darrers dels quals també protagonitzà.