A 16 anys abandonà l’escola i començà a guanyar-se la vida en feines diverses. Combatent i ferit a la guerra de Corea, fou condecorat. S’inicià en el cinema com a extra i en feines auxiliars de rodatge. Debutà com a secundari el 1956 en The Girl He Left Behind, de David Butler, i l’any següent obtingué el seu primer paper protagonista en la telesèrie Maverick, en la qual actuà fins el 1962 i que li donà popularitat, reforçada posteriorment en altres sèries, sobretot Nichols (1971–1972) i The Rockford Files (1974-1980). En el cinema, els anys seixanta i a l'inici dels setanta protagonitzà sobretot comèdies romàntiques i pel·lícules d’acció. Entre les que assoliren més èxit, cal esmentar-ne The Thrill of It All (1963), de Norman Jewison; Move Over, Darling (1963), de Michael Gordon; The Great Escape (1963), de John Sturges; The Americanization of Emily (1964), d’Arthur Hiller; Grand Prix (1966), de John Frankenheimer, i Support Your Local Sheriff! (1966), de Burt Kennedy. Posteriorment reduí la seva activitat i, entre d'altres, protagonitzà Tank (1984), de Marvin J. Chomsky; Murphy's Romance (1985), de Martin Ritt, i Sunset (1988), de Blake Edwards, i els telefilms Decoration Day (1990, pel qual guanyà un Globus d’Or), de Robert Markowitz, Barbarians at the Gate (1993), de Glenn Jordan, i Breathing Lessons (1994), de John Erman.