Les seves obres es feren tan populars i conegudes que pot ser considerat un dels clàssics de la música nord-americana del segle XX. Amb el lletrista Lorenz Hart, escriví els musicals de Broadway The Girl Friend (1926), Connecticut Yankee (1927), Babes in Arms (1937) i Pal Joey (1940). A partir del 1943 col·laborà amb el productor, empresari i llibretista O. Hammerstein, i junts crearen alguns dels musicals de més èxit a Broadway, com ara Oklahoma (1943), Carousel (1945), South Pacific (1949), The King and I (1951) i The Sound of Music (1959). També és autor del musical Do I Hear a Waltz?, amb llibret de Stephen Sondheim.