S’inicià en el cabaret, el music-hall i la comèdia musical. Els seus discos de compositors contemporanis nord-americans foren grans èxits de vendes i li proporcionaren una popularitat que li obrí les portes del cinema. Actuà en nombroses pel·lícules musicals i els seus dots artístics el convertiren en un estimable actor dramàtic. En la seva filmografia destaquen Holiday Inn (Mark Sandrich 1942), que incloïa el tema White Christmas, guanyador de l’Oscar a la millor cançó d’aquell any, i Going my way, de Leo McCarey, per la qual el 1944 obtingué l’Oscar a la millor interpretació.