El 1951 tocà breument amb Charlie Parker abans d’iniciar la seva important associació amb Gerry Mulligan. Les gravacions que realitzà amb el quartet d’aquest últim el feren famós i quedaren com a exponent de l’estil West Coast cool jazz. Particularment destacable fou la seva interpretació de la balada My Funny Valentine, en què s’aprecia el seu to clar i la seva manera suau i lírica. Després liderà els seus propis grups. Visqué llargues temporades a Europa, on els anys vuitanta realitzà força actuacions i enregistraments.