Després de treballar a l’àrea de Pittsburgh, el 1944 començà a tocar a Nova York. Actuà en trio amb Slam Stewart i Tiny Grimes. Poc després constituí el seu propi trio tocant amb un baix i un bateria, format que mantingué al llarg de la seva carrera, exceptuant les seves actuacions individuals. Els anys cinquanta i seixanta gaudí de gran popularitat, i es mantingué actiu fins al principi del 1975. Virtuós totalment autodidacte i que no llegia música, posseïa un estil molt individual, apartat del corrent principal pianístic de jazz. El seu tret més característic fou l’ús d’un acord per temps a la mà esquerra, semblant a l’acompanyament de guitarra. Extraordinaris foren, també, els seus passatges en contrapunt improvisat. Compongué força peces, de les quals Misty és la més coneguda.