La seva primera actuació política, contra Filip de Macedònia, consistí a organitzar una lliga de les ciutats gregues contra Macedònia, però, defraudat davant l’individualisme d’aquestes, afavorí una política d’aliança amb Filip. Intervingué en l’anomenada pau de Filòcrates (346), on obtingué promeses de tolerància i diàleg per part de Filip. Aquesta actitud li ocasionà l’acusació de traïció per part del seu rival Demòstenes, i s’establí la pugna entre dues concepcions: la lluita contra Macedònia per la defensa de la democràcia d’Atenes (Demòstenes) i l’aliança com a mitjà de la unificació grega (Èsquines).
Després de la batalla de Queronea (338), s’oposà a la concessió d’una corona a Demòstenes, com a premi del seu patriotisme; vençut, però, pel seu rival, s’hagué d’exiliar d’Atenes i passà a Efes i després a Rodes, on morí. Se'n conserven tres petits discursos.