Fill de Jaume d’Olesa i Sanglada. El 1533 Carles V el recompensà pels seus serveis durant les Germanies amb l’ascensió a l’estament militar i l’armà cavaller el 1538. Fou jurat de Mallorca el 1529 i el 1531 i jurat en cap el 1549. Publicà Obra del menyspreu del món (1540), en cobles d’art major, arran de la mort de la seva muller i parenta Beatriu Santmartí i de Verí, que recorden les de Jorge Manrique. Durant molt de temps fou considerat l’autor d’una Nova art de trobar (inèdita fins el 1906), atribució que el 1991 el filòleg Albert Rossich mostrà amb arguments convincents ser incorrecta. Des d’aleshores l’obra ha estat considerada anònima.