Advocat de professió, s’adherí al Partit Socialdemòcrata, al capdavant del qual succeí Joe Bossano i guanyà les eleccions del 1996, el 2000, el 2003 i el 2007, i exercí com a primer ministre. Davant l’ofensiva del president del govern espanyol José María Aznar que reclamava el retorn de Gibraltar a Espanya, al novembre del 2002 convocà el referèndum pel qual fou rebutjada aclaparadorament la cosobirania amb Espanya. Prengué mesures perquè Gibraltar deixés de ser considerat un paradís fiscal. L’any 2011 fou derrotat en les eleccions pel partit laborista, liderat per Fabián Picardo.