Fill d’una família desestructurada d’ascendència cherokee, s’inicià com a periodista esportiu el 1956 per al diari de la base de les Forces Aèries de Florida. Expulsat de l’exèrcit el 1958, després de viatjar uns anys per l’Amèrica Central i del Sud, el 1966 publicà The Hells Angels: The Strange and Terrible Saga of the Outlaw Motorcycle Gangs, on explica la seva experiència en una banda de motoristes. Des del 1970 col·laborà habitualment a “Rolling Stone”, i el 1971 va publicar la seva obra més destacada, Fear and Loathing in Las Vegas. A Savage Journey to the Heart of the American Dream, màxima expressió del que anomenà estil “gonzo”, un periodisme a mig camí entre la realitat i la ficció a partir de la narració de les experiències personals de l’autor, en les quals les drogues i l’alcohol tenien un lloc privilegiat, obra que es convertí en una referència de la contracultura dels anys setanta. Altres obres seves són The rum diary (1959) i The Proud Highway (1988).