Com a jugador s’inicià en les categories inferiors del Chelsea FC, i el 1960 passà al primer equip (1960-66), amb el qual assolí una Lliga anglesa (1965). Posteriorment jugà amb el Tottenham Hotspur FC (1966-69), amb el qual guanyà una Copa anglesa (1967), el Queens Park Rangers FC (1969-74), el Crystal Palace FC (1974-76) i el St Patrick’s Athletic (1977).
S’inicià com a entrenador amb el Crystal Palace FC (1976-80 i 1998-99). Fitxà pel Futbol Club Barcelona (1984-87) procedent del Queen’s Park Rangers anglès, en el qual havia jugat (1969-74). Guanyà la Lliga (1985) i la Copa de la Lliga (1986), i arribà a la final de la Copa d’Europa (1986). La quarta temporada (1987-88) fou cessat després de la quarta jornada. Posteriorment dirigí el Tottenham Hotspur FC (1987-91), amb el qual es proclamà campió de la Copa anglesa (1991), el Middlesbrough FC (2000-01) i el Leeds United (2002-03), i les seleccions d’Anglaterra (1993-96) i Austràlia (1997-98), i, com a assistent, la d’Anglaterra (2006-07).