Estudià a l’escola de Rugby i al Trinity College de la Universitat de Cambridge, on es graduà en filosofia clàssica (1887). Col·laborà amb Cecil Reddie a l'escola d'Abbotsholme i el 1893 fundà l’escola nova (new school) de Bedales. Considerà molt important per a l’educació la influència de l’ambient. Escriví Bedales, a pioneer School (1927), A School-master's testament (1937).