Participà en el segon viatge de Colom a Amèrica (setembre del 1493 — juny del 1496). Fou alcaid de la fortalesa de Concepción de la Vega, a l’illa de l’Espanyola, on fundà el primer ingenio, precursor de la producció de canya de sucre. Durant la revolta de Francisco Roldán, cap del moviment sediciós (octubre del 1498) contra l’administració del descobridor, tot fent costat a l’almirall, aconseguí una concòrdia provisional entre els dos. A l’octubre del 1499 Colom l’envià a la cort amb un memorial sobre la situació a l’illa. Aquest memorial, ensems amb el que envià Roldán, determinaren l’anada del jutge Bobadilla a Amèrica, el qual empresonà Colom i l’envià a la península Ibèrica. Acompanyà Colom i intentà gestionar una millora de la seva situació a Amèrica. Posteriorment, amb la recomanació del descobridor, fou procurador de Diego Colón i governador de Santo Domingo (1500). Contribuí a la introducció de la indústria de la canya de sucre a Cuba.