Formà part de l’orquestra de Benny Goodman vers el 1939 i féu nombrosos enregistraments, en els quals es destaquen els efectuats juntament amb Benny Goodman, Lionel Hampton i Edmund Hall. D’una extraordinària imaginació melòdica i rítmica, la seva música posseïa un swing molt intens. Innovà en el camp harmònic, utilitzant els acords alterats i fou un dels capdavanters del moviment be-bop. A partir del 1937 adoptà la guitarra elèctrica, que posà al mateix nivell que els saxofons i les trompetes.