Estudià dret a Peterburg, però es dedicà al teatre i fundà la primera revista russa d’art: Mir Iskusstva (‘El món de l’art’, 1898-1904). Un conflicte amb el Teatre Imperial de Peterburg el decidí a anar a París, on propagà l’art rus amb exposicions, òperes i, el 1909, amb ballets; l’èxit fou tan gran, que formà una companyia pròpia: els Ballets Russes de S. de Diaghilev (1911). Confià les decoracions a pintors d’avantguarda (Braque, Picasso, L. Bakst, Matisse i els catalans Sert, Miró i P. Pruna), i la direcció orquestral, a mans expertes (P. Monteux, E. Ansermet); donà pas a nous coreògrafs (Fokin, Massin, Balanchine) i amplià els repertoris amb música contemporània (Prokof'ev, Satie, Milhaud, Poulenc, i el seu descobriment, Stravinsky) i peces clàssiques adaptades (Chopin, Rossini, Cimarosa, D. Scarlatti), innovacions que influïren fortament sobre l’art coreogràfic occidental. La companyia actuà per Europa i Amèrica; hi figuraren Tamara Karsavina, Anna Pavlova, Alicia Markova i Vaslav Nižinskij. A Barcelona llur èxit fou tan sorollós (1917), que hi hagueren de tornar sovint (fins el 1927), fet que introduí el costum de dedicar la temporada de primavera del Liceu al ballet i desvetllà un gran interès per la música russa. La companyia desaparegué, el 1929, amb la seva mort.