Format com a ballarí i coreògraf, debutà el 1939 a Broadway, on el 1941 conegué Gene Kelly, amb el qual inicià una col·laboració que donà com a resultat els clàssics de la comèdia musical de Hollywood On the Town (1949), Singing in the Rain (1952) i It’s Always Fair Weather (1955). En el mateix gènere dirigí Seven Brides for Seven Brothers (1954), Funny Face (1957), amb Fred Astaire i Audrey Hepburn, The Pajama Games (1957) i Damn Yankees (1958). Posteriorment deixà de banda el musical i dirigí els drames i comèdies romàntiques Indiscreet (1958), The Grass is Greener (1960), Two for the Road (1966, Concha d’Or al Festival de Sant Sebastià 1967) i, en el gènere d’intriga, Charade (1963) i Arabesque (1965), films que contribuïren al renom de Cary Grant, Audrey Hepburn i Sofia Loren, entre d’altres. Després de la sàtira Bedazzled (1966), l’interès per la seva producció decaigué (Staircase, 1967; Lucky Lady, 1975; Movie Movie, 1978; Saturn 3, 1980; Blame It on Rio, 1983; Love Letters, 1995). El 1998 rebé un Oscar honorífic i el 2004 el Lleó d’Or a la trajectòria del Festival de Venècia.