Els anys quaranta fou un dels elements clau en la creació del be-bop (bop), estil del qual tanmateix s’apartà per a elaborar un llenguatge d’una gran originalitat. Començà a enregistrar al final dels anys quaranta amb A.Blakey, M.Jackson, J.Coltrane, S.Rollins, M.Davis i molts d’altres. Autodidacte, el seu estil pianístic mostra una certa influència del de D.Ellington i de l' stride dels anys trenta, així com una preferència pels atacs impensats de les notes, les dissonàncies i una sonoritat agressiva. Les seves composicions han esdevingut peces clàssiques del repertori de jazz actual. Entre les més conegudes cal esmentar Round about Midnight, Straight no Chaser, Ruby my Dear, Epistrophy, Monk's Mood, etc.