Debutà al teatre, però a partir del 1929 passà a ésser un dels actors de cinema més populars. Entre altres films, tingué papers destacats en The Divorcee (1930), Picadilly Jim (1936), The Lady in the Lake (1946), Ride the Pink Horse (1947), Once More, My Darling (1949), Your Witness (1950), The Gallant Hours (1960).
Nom amb què és conegut Henry Montgomery júnior, actor i director cinematogràfic nord-americà.