Debutà el 1947 amb Gene Krupa. Especialitzat en el saxòfon baríton i figura destacada del cool-jazz, formà un quartet de renom amb el trompetista Chet Baker els anys cinquanta. Col·laborà amb els pianistes Dave Brubeck i Thelonious Monk i amb Miles Davis, amb els quals i també sota el seu nom enregistrà nombrosos discs. Fou també un notable compositor i arranjador.