Al s XIII fou feu dels Piccolomini, un dels quals, el futur papa Pius II, la féu reestructurar globalment (1459-62) i en canvià el nom (Corsignano) per l’actual, derivat del seu. És un dels pocs casos de realització urbanística unitària de les propostes teòriques quatrecentistes, i fou feta, seguint les directrius de L.B. Alberti de la ciutat palau ideal, pel seu deixeble Bernardo Rossellino. Aquest l’articulà ortogonalment a banda i banda d’un carrer principal lleument encorbat, l’eix del qual coincidia amb la cresta del turó. En el seu centre, hi emplaçà el nucli monumental, entorn i en funció d’una plaça trapezoidal, concebut i coordinat visualment i en planta, segons derivacions d’esquemes perspectius, com l’escenari fix d’un teatre clàssic.