S'uní al primer viatge de Cristòfor Colom a Amèrica amb la caravel·la La Pinta. La seva experiència nàutica i la seva capacitat de comandament foren molt valuoses al llarg del viatge, però acabà en males relacions amb l’almirall, que el féu tornar a la península Ibèrica el 1493, malgrat el seu desig de continuar explorant.