Les seves primeres narracions foren de caràcter còmic i realista: Sala sidemet (‘Vincles secrets’, 1888). Arran d’un viatge a Berlín (1890), es relacionà amb el moviment socialista i la novel·la naturalista, canvià d’orientació literària i aprofundí problemes eticosocials. Escriví Külmale maale (‘Cap a la terra freda’, 1896), la seva obra cabdal, Mahtra soda (‘La guerra de Mahtra’, 1902), Lunastus (‘Salvació’, 1909) i Mãekūla pümamees (‘El lleter de Mãekūla’, 1926), entre altres obres. Fugí d’Estònia el 1905 i no hi tornà fins el 1917, amb la independència del país, i fou nomenat primer representant diplomàtic a Berlín.