i regles de Woodward i Hoffmann | enciclopèdia.cat

OBRES

OBRES

Divulgació científica
Estadístiques
Gran enciclopèdia catalana

regles de Woodward i Hoffmann

substantiu femeníf
pluralpl
Química
química orgànica quím org
Cos de teoria elaborat per R. B. Woodward i R. Hoffmann l’any 1965, per a predir la possibilitat de realització, tèrmicament o fotoquímicament, d’una reacció mitjançant un mecanisme concertat, atenent a la conservació de la simetria orbital tot al llarg del procés.

Parteix de la teoria simple d’orbitals moleculars, la qual té en compte únicament el signe de la fase dels orbitals moleculars. Les reaccions concertades ocorren amb facilitat quan existeix congruència entre les característiques de simetria dels orbitals dels reactius i les dels productes. En un sentit general, pel que fa a les reaccions pericícliques tèrmiques, les regles de Woodward i Hoffmann estableixen que aquestes reaccions són permeses per la simetria, en l’estat fonamental, quan el nombre total de components suprafacials (en els quals els dos nous enllaços es formen al mateix costat d’un enllaç π o d’un sistema conjugat) i anterofacials (en els quals aquells enllaços es formen en costats oposats) és imparell. Hom entén per procés suprafacial aquell en què els enllaços es formen al mateix costat d’un sistema π (pi), i per procés anterofacial aquell en què els enllaços es formen en costats oposats. Un procés suprafacial és permès tèrmicament, alhora, quan hi intervenen 4n + 2 electrons, i un procés anterofacial ho és quan n'hi participen 4n. La relació inversa s’acompleix per a les reaccions fotoquímiques. Més recentment l’aplicació de la teoria de pertorbacions ha permès una racionalització més acurada d’aquestes regles.

Col·laboració: 
MPB / AMeP
Llegir més...