i acetona | enciclopèdia.cat
Gran enciclopèdia catalana

acetona

2-propanona, CH3COCH3, cetona dimetílica
substantiu femeníf
2-propanona, CH3COCH3, cetona dimetílica
Propietats físiques de l’acetona
©
química orgànica quím org
Cetona, la més simple i la més important.

Líquid incolor, volàtil, molt inflamable, relativament poc tòxic, d’olor pungent característica. Miscible amb aigua, alcohol i nombrosos dissolvents orgànics i olis. Dissolvent polar dotat de gran poder de dissolució, especialment de greixos, resines i ceres. L’acetona era obinguda primitivament per destil·lació seca de la fusta, mitjançant la pirogenació de l’acetat càlcic, i, als anys per reacció de l’acetilè amb vapor d’aigua a alta temperatura. Per raons econòmiques, aquests mètodes han quedat pràcticament abandonats; en l’actualitat, la primera matèria principal és l’alcohol isopropílic. Els procediments utilitzats industrialment són els següents: primer, deshidrogenació catalítica de l’alcohol isopripílic en fase vapor a alta temperatura, o en fase líquida a pressió:

;

segon, oxidació en fase líquida a pressió de l’alcohol isopropílic, constituint l’acetona el subproducte de la producció de peròxid d’hidrogen; tercer, oxidació catalítica en fase vapor de l’alcohol isopropílic per l’acroleïna, amb producció simultània d’alcohol al·lílic:

;

quart, oxidació del cumè (l’acetona constitueix el subproducte de la producció de fenol); cinquè, oxidació no catalítica en fase vapor de la mescla propà-butà o gas natural liquidat (l’acetona és un constituent menor de la mescla de productes obtinguts); sisè, fermentació de glúcids pel Clostridium acetobutylicum i bacteris similars, amb producció simultània i preponderant de n- butanol. Les propietats químiques de l’acetona són les generals de les cetones i, més especialment, de les que contenen el grup —COCH 3 . Són remarcables les seves condensacions en diacetona alcohol (en presència de catalitzadors alcalins) i en òxid de mesitil i els seus derivats (en presència de clorur d’hidrogen anhidre). Les seves aplicacions són, per ordre d’importància: primer, la fabricació d’altres dissolvents (cetona isobutil metílica, metil isobutil carbinol, òxid de mesitil, diacetona alcohol, hexilenglicol, forona i isoforona); segon, la utilització directa com a dissolvent de pintures, vernissos, laques, èsters de la cel·lulosa, acetilè, etc; tercer, la fabricació de metacrilat de metil passant per la cianhidrina de l’acetona; quart, la síntesi orgànica en general (fabricació de cloroform, bromoform, iodoform, bisfenol A, acetilacetona, etc).

Col·laboració: 
HBC
Llegir més...