acrilonitril

propennitril, H2C= CHCN

m

Química

Líquid volàtil, tòxic, molt inflamable, que bull a 77,4°C, miscible amb tots els dissolvents orgànics usuals, una mica soluble en aigua.

Es polimeritza en presència de peròxids, i comença per donar un dímer de fórmula NCCH 2 CH 2 C(=CH 2 )CN. És obtingut per diversos procediments, el principal dels quals fou, durant molts anys, l’addició d’àcid cianhídric sobre l’acetilè:

La reacció té lloc en fase líquida aquosa, a 80-90°C, en presència de clorur de coure (I) solubilitzat amb clorur amònic. Els procediments més moderns utilitzen com a primeres matèries propilè i amoníac. La reacció pot ésser feta fent reaccionar a 380° (amb MoO 3 com a catalitzador) l’amoníac sobre l’acroleïna obtinguda oxidant el propilè, o bé, més directament, operant en llit fluïdificat amb fosfomolibdat de bismut com a catalitzador:

o bé, també, fent reaccionar sobre catalitzador a base de plata el propilè amb òxid nítric procedent de l’oxidació de l’amoníac:

Dos altres procediments menys importants són la deshidratació catalítica del 2-cianoetanol i la de l’1-cianoetanol (lactonitril). Les aplicacions més importants de l’acrilonitril són la fabricació de fibres acríliques i modacríliques; la fabricació de resines ABS i d’acrilonitril-estirè; la fabricació de cautxú nitril i la cianoetilació dels teixits de cotó. Altres aplicacions són la fumigació del blat i la síntesi orgànica.