Aquestes propietats són, essencialment: una estabilitat termodinàmica elevada, que les calors de combustió i d’hidrogenació posen de manifest (energia de ressonància); característiques espectrals peculiars, molt distintes de les de les olefines; en un camp magnètic, existència d’un corrent d’electrons en el cicle, detectable, per exemple, mitjançant la ressonància magnètica nuclear ; distàncies carboni-carboni intermèdies entre les d’un simple i d’un doble enllaç; escassa reactivitat química (per comparació amb les olefines) i en particular gran predomini de les reaccions de substitució respecte a les d’addició (sèrie aromàtica). L’aromaticitat o caràcter aromàtic fou atribuïda primerament a la presència d’un sistema tancat d’enllaços dobles conjugats, però la descoberta feta per Richard Willstätter (1911) que el ciclooctatetraè té propietats olefíniques normals i la impossibilitat de preparar el ciclobutadiè demostraren que aquesta tesi era inexacta. Robert Robinson (1925) suggerí que l’aromaticitat anava lligada a la presència de 6 electrons π i predigué encertadament el caràcter aromàtic de l’anió ciclopentadienil (ferrocè). Així i tot l’aromaticitat no trobà explicació teòrica fins que Erich Hückel desenvolupà la teoria dels orbitals moleculars (1931). En el cas dels heterocicles, l’aromaticitat de la piridina, del furan i del pirrole és coneguda des de fa molt temps, però altres heterocicles amb caràcter aromàtic, que contenen també 10 electrons π, tals com el borazole i el dibenzotetraazapentalè, han estat preparats posteriorment. Correlativament a la noció d’aromaticitat hom ha introduït també les de pseudoaromaticitat i d' antiaromaticitat , la primera aplicada als composts cíclics amb enllaços dobles conjugats que no manifesten estabilització, i la segona a aquells en els quals hi ha desestabilització, és a dir, energia de ressonància negativa.
f
Química