benzè

CH

m

Química

Representació de la molècula de benzè amb indicació de les classes d’enllaços entre els seus àtoms: a cada vèrtex de l’hexàgon hi ha un àtom de carboni; els traços rectilinis representen els enllaços tipus σ; les dues anelles representen els enllaços tipus π, els quals contenen sis electrons deslocalitzats pertanyents al conjunt de tot el nucli benzènic

Hidrocarbur cíclic aromàtic, líquid a la temperatura ordinària, incolor, escassament soluble en aigua, que bull a 80,1°C.

El seu espectre presenta a la regió ultraviolada una banda d’absorció intensa a 198 mm, i una altra de relativament feble a 255 mm, d’estructura fina, característica dels arens i anomenada banda benzenoide . La molècula del benzè és constituïda per sis àtoms de carboni, amb llurs orbitals hibridats en forma sp 2  formant un anell; cada àtom de carboni és unit a un d’hidrogen per un enllaç d’orbital molecular tipus σ; a cadascuna de les unions carboni-carboni, totes idèntiques i formant un hexàgon regular, contribueixen, d’una banda, un parell d’electrons que formen un enllaç tipus σ, i de l’altra, una sisena part d’un sistema conjugat de sis electrons π deslocalitzats. La deslocalització d’un sextet d’electrons és una característica dels arens aromaticitat i n’explica el comportament químic peculiar. Una representació del benzè on siguin indicades les classes d’enllaços entre els àtoms constituents resulta molt complicada, per la qual cosa hom el representa habitualment d’una manera esquemàtica, per una de les dues formes equivalents mesòmeres de Kekulé:

El benzè, ultra presentar algunes reaccions d’ addició , com cal esperar pel fet d’ésser un compost poc saturat —per exemple, per hidrogenació catalítica és transformat en ciclohexà (C 6 H 12 ); per cloració sota exposició a la llum dóna hexaclorur de benzè (C 6 H 6 Cl 6 )—, presenta les reaccions de substitució més abundants i característiques de l’anell benzènic, com l'

Derivats del benzè

halogenació  (per acció del clor o el brom en presència de ferro com a catalitzador hom obté el clorobenzè o el bromobenzè, respectivament), la nitració (amb àcid nítric fumant o concentrat en presència d’àcid sulfúric és obtingut el nitrobenzè), la sulfonació  (per acció de l’àcid sulfúric és format àcid benzensulfònic) i la reacció de Friedel i Crafts , per a obtenir derivats benzènics alquilats o acilats. El benzè és obtingut per destil·lació fraccionada dels olis lleugers procedents de la destil·lació del quitrà d’hulla i a partir de productes del petroli. És una de les primeres matèries fonamentals de la gran indústria química orgànica. És emprat en la manufactura de substàncies intermediàries per a la síntesi de medicaments, colorants i altres composts orgànics, cuir artificial, linòleum, vernís, i laca i com a solvent d’ús molt generalitzat. El 1990 W. Billups i M. Haley, de la Universitat de Rice (Houston), sintetitzaren tres nous isòmers del benzè. Es tracta de tres biciclopropenils que tenen forma de dos triangles ajuntats per un enllaç que uneix els dos vèrtexs. Els dos dobles enllaços que posseeixen es poden situar en llocs diferents. Es tracta dels isòmers 2,2, de l’1,2 i de l’1,1. Aquesta síntesi completa la de tots els isòmers possibles del benzè.