estirè

vinilbenzè, C6H5CH=CH2
m
Química

Hidrocarbur aromàtic líquid, d’aspecte oliós, color groguenc, olor penetrant, inflamable i lleugerament tòxic.

És un dels productes bàsics de la indústria petroquímica, emprat en la preparació de diversos materials plàstics. Hom l’obté a partir de l’etilbenzè, principalment per deshidrogenació (el 97% de la producció mundial), però també per oxidació i deshidratació del fenilmetilcarbinol resultant:

La reacció de deshidrogenació té lloc fent passar l’etilbenzè a 600-650°C sobre un catalitzador d’òxids de ferro o zinc. La reacció és endotèrmica, i hom efectua generalment l’aportació de calor per injecció de vapor d’aigua sobreescalfat a l’entrada del reactor. Hom separa l’estirè format (un 40%) dels altres productes de la reacció per destil·lació fraccionada a pressió reduïda, fins a arribar a una concentració superior al 99,8%, necessària per a la polimerització. Com que aquesta es produeix espontàniament a alta temperatura, hom hi afegeix un inhibidor (p- tert -butilcatecol). El procés d’oxidació només resulta d’interès perquè permet d’aprofitar els excedents de propilè i obtenir-ne l’òxid de propilè. Hom duu a terme la deshidratació del fenilmetilcarbinol a 250°C, en presència d’un catalitzador d’òxid de titani. Tot i que l’estirè ja era conegut al començament del segle XIX, adquirí importància el 1925, quan la I.G. Farben es llançà a la fabricació del poliestirè, i poc temps després, el 1930, la Dow Chemical n'esdevingué la primera productora mundial. Durant la Segona Guerra Mundial fou emprat com a primera matèria per a l’obtenció de cautxú. L’estirè pot ésser polimeritzat per qualsevol dels mètodes convencionals. El material plàstic obtingut és amorf i té poca resistència tèrmica (punt de fusió: 80°C) i mecànica. La utilització de catalitzadors del tipus Ziegler en la polimerització permet de millorar-ne les propietats (punt de fusió del poliestirè cristal·lí: 240°C). Amb el 2-5% de divinilbenzè hom obté un polímer emprat en la preparació de resines bescanviadores d’ions. Hom pot aconseguir una major resistència mecànica, tèrmica i química copolimeritzant-lo amb uns altres monòmers. Copolimeritzat amb tres parts de butadiè, vulcanitzat, i amb un 30-40% de negre de carbó, presenta una resistència a l’abrasió superior a la del cautxú natural, i per això és emprat en la fabricació de pneumàtics i altres objectes. La producció del poliestirè augmenta per les noves aplicacions de les escumes de poliestirè en el camp de la construcció, dels embalatges, etc. Una sèrie de polímers de baix pes molecular (estirè-butadiè, 1-1) són emprats en la fabricació de pintures, paper, cuir, etc. Els plàstics d’estirè representen del 25 al 30% de tots els materials termoplàstics fabricats actualment.

Propietats físiques de l'estirè

C6H5CH = CH2
pes molecular 104,16
punt d’ebullició 145 ºC
punt de fusió -30,6 ºC
densitat 0,906 g/ml
índex de refracció 1,5468