i sulfamida | enciclopèdia.cat

OBRES

OBRES

Divulgació científica
Estadístiques
Gran enciclopèdia catalana

sulfamida

sulfamida (es), sulphonamide (en)
substantiu femeníf
Farmàcia    Química
sulfamida (es), sulphonamide (en)

química orgànica quím org i farmàcia, indústria farmacèutica farm
Nom genèric d’un grup de substàncies derivades de la sulfanilamida, de fórmula general
on R i R´ són radicals orgànics variables.

Les sulfamides són emprades en terapèutica antiinfecciosa com a bacteriostàtics des del 1934. Aquesta acció fou descoberta per Domagk el 1932 en estudiar l’acció antiinfecciosa d’un grup de colorants azoics, sintetitzats per Klarer i Nietzsch, sobre ratolins infectats amb l’estreptococ β-hemolític. El primer compost emprat en clínica fou el prontosil . El fet fou publicat l’any 1935 i estudiat a l’Institut Pasteur de París, per Nitti, Bovet i el matrimoni Trefouël, que descobriren que l’efecte del prontosil in vivo era degut a la sulfanilamida, activa in vivo i in vitro , que es produeix per reducció del grup azo del prontosil, segons la reacció:

Els coneixements sobre la sulfanilamida passaren de França a Anglaterra i a l’Amèrica del Nord, on només l’any 1943 foren fabricades més de 4 000 tones d’aquests composts. La substitució en el grup N 1 per altres grups químics produeix variacions molt àmplies en llur activitat. Especialment els grups heterocíclics augmenten notablement l’activitat i redueixen la toxicitat de les sulfamides. Segons Woods, Fildes, McIlwain i altres, l’activitat sobre els bacteris sensibles és deguda a la substitució de l’àcid p -aminobenzoic, indispensable per a la síntesi de l’àcid fòlic. La sulfamida no pot donar lloc a aquesta síntesi, i així és deturada la reproducció bacteriana dels microbis que sintetitzen ells mateixos l’àcid fòlic. Això possibilita a les defenses naturals de l’organisme infectat l’eliminació del germen infectant. El nombre de sulfamides sintetitzades fins avui passa de cinc mil, i continuen, amb èxit, les investigacions sobre nous composts i associacions més actius i menys tòxics. Actualment, un gran nombre de sulfamides, de fórmula general R-SO 2 NH 2 , on R és un radical orgànic variable, són emprades com a diürètics. R és un heterocicle substituït, generalment de tipus tiadiazòlic, en el cas dels diürètics inhibidors de l’anhidrasa carbònica, un exemple dels quals és l’acetazolamida; R és una benzotiadiazida en els denominats diürètics tiazídics que inhibeixen la reabsorció tubular clorosòdica, un exemple dels quals és la dihidroclorotiazida; hi ha un tercer grup en què R és un anell benzènic substituït, dins el qual hom pot distingir la furosemida i la clortalidona.

Llegir més...