i tiol | enciclopèdia.cat
Gran enciclopèdia catalana

tiol

mercaptà
substantiu masculím
Química
mercaptà
química orgànica quím org
Denominació genèrica dels composts orgànics caracteritzats per la presència d’un grup —SH enllaçat directament a un àtom de carboni.

El nom tiol ha substituït modernament la denominació mercaptà , que fa referència a la propietat, coneguda ja antigament, d’aquests composts, de combinar-se amb l’òxid de mercuri en solució aquosa. D’acord amb les regles de la IUPAC, s’anomenen mitjançant el sufix tiol unit al nom del compost fonamental, com, per exemple, etantiol (CH₃-CH₂-SH), o, quan existeix en el mateix compost un grup funcional més important, fent servir el prefix mercapto- , com és el cas de l’àcid mercaptoacètic (HS-CH₂-COOH). Els tiols ocorren a la natura com a constituents del petroli. Hom els obté per diversos mètodes, entre els quals cal esmentar la reacció d’halogenurs d’alquil amb sulfur d’hidrogen i potassi en solució etanòlica R-X + KHS →R-SH + KX, la reacció, en fase vapor, d’un alcohol amb el sulfur d’hidrogen en presència de catalitzadors metàl·lics, R- OH + H₂S →R-SH + H₂O, la descomposició de sals de S -alquilisotiouroni amb àlcalis,

i la reacció de composts de Grignard amb sofre

Els tiols són, llevat del metantiol, gasos, líquids incolors, volàtils, d’olor molt desagradable. Els punts d’ebullició són més baixos que no pas els dels alcohols corresponents, la qual cosa indica que es troben menys associats, a causa de la menor polarització de l’enllaç sofre-hidrogen. D’altra banda, són més àcids que els alcohols i no tan miscibles amb l’aigua. Des d’un punt de vista espectroscòpic, presenten una absorció característica en l’infraroig a la regió de 2 550-2 600 cm -1 Els tiols són composts reactius que es combinen enèrgicament amb els metalls alcalins, alliberant hidrogen,

i conduint a la formació de tiolats. Igualment, poden reaccionar amb ions de metalls pesants, formant composts insolubles, coneguts usualment com a mercaptides, 2R-SH + HgO →Hg(RS)₂ + H₂O. Sofreixen molt variades reaccions d’oxidació, i originen, amb oxidants suaus, com per exemple el peròxid d’hidrogen o l’aire, disulfurs (R-S-S-R), alguns dels quals, com la cistina i l’àcid lipoic, són d’una gran importància biològica; amb oxidants enèrgics, com l’àcid nítric, originen àcids sulfònics (R-SO₃H). Reaccionen amb els aldehids i les cetones, en medi àcid, per a formar tioacetals, els quals gaudeixen d’una importància rellevant com a intermedis en síntesi orgànica (inversió de reactivitat). Es combinen també amb els àcids carboxílics i formen carboxilats de S -alquil

i amb les olefines, amb les quals formen tioèters

Els tiols tenen aplicació com a intermedis en síntesi orgànica, com a estabilitzadors de polímers, com a intermedis en la preparació d’herbicides, insecticides i fungicides, i com a odoritzants per a gas, i en la indústria farmacèutica.

Col·laboració: 
MPB / AMeP
Llegir més...