i alcaloide | enciclopèdia.cat

OBRES

OBRES

Divulgació científica
Estadístiques
Gran enciclopèdia catalana

alcaloide

substantiu masculím
Bioquímica
bioquímica bioq i farmàcia, indústria farmacèutica farm
Nom genèric de substàncies orgàniques nitrogenades, de caràcter bàsic, d’origen vegetal, d’estructura química molt variada i complexa, que, en general, tenen, a dosi feble, marcats efectes fisiològics sobre l’home i els animals.

Els alcaloides poden estar localitzats en qualsevol part de la planta i es troben, principalment, en les fanerògames dicotiledònies, però també en algunes monocotiledònies i àdhuc en criptògames. Un mateix vegetal en conté sovint diversos, gairebé sempre químicament afins. En general, són presents en forma de sals solubles en aigua, més rarament com a bases lliures o en combinació amb glúcids (glucoalcaloides). Llur concentració oscil·la àmpliament segons l’edat de la planta, període vegetatiu, insolació, condicions climàtiques, natura del sòl, adobs, etc. Les majors concentracions es troben en plantes tropicals. Han estat fetes moltes hipòtesis sobre llur funció en el vegetal, però, si en tenen cap, fins ara no és coneguda. Llur associació biogènetica amb aminoàcids ha estat demostrada, en alguns casos, mitjançant isòtops radioactius. Químicament són constituïts per carboni, hidrogen, nitrogen i —amb algunes excepcions— oxigen; alguns, pocs, contenen també sofre. Independentment de l’eventual presència d’altres funcions no característiques (alcohol, fenol, èster, etc), tots tenen una funció amina (generalment terciària) o imina (per això tots els noms dels alcaloides són afectats del sufix -ina ), que motiva llur basicitat, prou acusada perquè precipitin alguns hidròxids metàl·lics. Gairebé tots contenen en llur molècula heterocicles nitrogenats i especialment el cicle piperidènic, gairebé sempre fos amb altre cicles. La major part dels alcaloides són òpticament actius i, malgrat llur diversitat, donen tots precipitats o coloracions amb els mateixos reactius (àcids fosfotúngstic, fosfomolíbdic, silicotúngstic, clorurs d’or i de platí, àcids pícric i picrolònic, iodurs complexos, etc). Alguns d’aquests precipitats són cristal·lins i llur observació microscòpica pot permetre d’identificar l’alcaloide. La valoració dels alcaloides pot ésser feta per acidimetria o per altres mètodes (volumètric, gravimètric o absorciomètric). Alguns alcaloides són líquids, però, en general, són sòlids, incolors, cristal·lins, de gust amarg, solubles en alcohol i insolubles o poc solubles en aigua. Bé que la major part d’ells són tòxics violents, són molt utilitzats en medicina a causa de llurs efectes farmacodinàmics intensos i variats (analgèsics, anestèsics, hipnòtics, antipirètics, cardiotònics, hipotensors, vasoconstrictors, al·lucinògens, tranquil·litzants, antiespasmòdics, midriàtics, vermífugs, emètics, etc) i també —alguns— per llur acció quimioteràpica contra certes infeccions o contra el càncer. L’efecte d’algunes de les plantes que els contenen era conegut, àdhuc per pobles molt primitius, ben abans del desenvolupament de la química. L’ús dels alcaloides ha substituït, això no obstant, el d’aquestes plantes, perquè llur natura química definida garanteix una major seguretat d’acció. Llurs aplicacions no terapèutiques són reduïdes; alguns són molt utilitzats com a insecticides. Els primers alcaloides coneguts foren extrets de l’opi. Derosne assenyalà, el 1802, la morfina i aïllà, el 1803, la narcotina. D’aleshores ençà han estat esmerçats grans esforços per elucidar llur estructura, la qual, actualment, ja és coneguda en la majoria dels casos. El més gran nombre dels alcaloides coneguts han estat reproduïts per síntesi, però els mètodes sintètics són, en general, complicats i, per tant, els alcaloides comercials són extrets, gairebé tots, de plantes. Llur aïllament comprèn, en principi, maceració amb aigua o alcohol acidulats, filtració, concentració, tractament amb una base, extracció amb un solvent orgànic i purificació de l’extret. L’operació més complexa és la separació dels diversos alcaloides presents, ja que aquests són sovint molt nombrosos (l’opi, per exemple, en conté almenys 25; la quina, al voltant de 60). Les tècniques utilitzades són molt variades i comprenen destil·lació, distribució entre solvents no miscibles, cristal·lització, cromatografia, etc. La classificació dels alcaloides pot ésser feta, bé considerant les espècies vegetals d’on provenen, bé, més lògicament, agrupant-los segons llur constitució química.

Col·laboració: 
AJo / HBC
Llegir més...