inversió de reactivitat

f
Química

Operació sintètica consistent en la modificació reversible d’un grup funcional per tal que el compost resultant presenti, en un o més àtoms de carboni, una reactivitat oposada a la del compost original.

Això permet la realització de reaccions altrament impossibles i, finalment, la regeneració del grup funcional de partida. Aquesta tècnica fou introduïda de forma sistemàtica per D.Seebach l’any 1969 i gaudeix de gran aplicació en el camp de la síntesi orgànica. Una de les seves aplicacions més clàssiques és la generació d' anions acil , en contra de la reactivitat natural dels grups carbonil, que hom pot aconseguir, entre d’altres mètodes mitjançant l’ús de 1,3-ditians:

Els processos d’inversió de reactivitat del grup carbonil són comuns en bioquímica, essent realitzats pel coenzim tiamina , que exerceix una funció similar a la de l’anió cianur en la condensació benzoínica.