àcid tàrtric

àcid 2,3-dihidroxi-butandioic
m
Química

Hidroxiàcid carboxílic que conté en l’estructura dos àtoms de carboni asimètrics, idènticament substituïts.

D’acord amb això, pot existir en les formes següents: àcid D(+)-tàrtric, àcid L(-)-tàrtric i àcid mesotàrtric, així com en una forma racèmica, combinació de les dues primeres. L’àcid D(+)-tàrtric ocorre a la natura en forma de tartrat d’hidrogen i potassi, en el suc del raïm, d’on s’allibera l’àcid per transformació en tartrat de calci i posterior acidificació amb àcid sulfúric diluït. És un sòlid cristal·lí incolor, soluble en aigua i alcohol, que es fon a 171-173°C i presenta una rotació específica [α]20D = +12,7°[H2O). Entre les seves sals cal esmentar el tartrat de potassi i sodi i el tàrtar emètic. Té aplicació en la resolució de mescles racèmiques, com a intermedi de síntesi,

com a agent segrestant, i, a escala industrial, en la preparació de begudes efervescents i com a mordent. L’àcid L(-)-tàrtric no ocorre a la natura, pot ésser separat per resolució de la mescla racèmica i presenta propietats físiques i químiques similars al seu enantiòmer. L’àcid D,L- tàrtric (àcid tàrtric racèmic) es presenta en forma de cristalls hemihidratats, en els quals es troben associades les dues espècies enantiomèriques, solubles en aigua i alcohol, que es fonen a 206°C. Hom l’obté, conjuntament amb l’àcid mesotàrtric, per racemització de la forma dextrogira. L’àcid mesotàrtric es presenta en forma de cristalls monohidratats, solubles en aigua i alcohol, la forma anhidra del qual es fon a 140°C. Hom l’obté per oxidació de l’àcid maleic amb permanganat potàssic en medi alcalí o, conjuntament amb l’àcid racèmic, a partir de l’àcid D(+)-tàrtric.