acrilamida

CH2CHCONH2

f

Química

Amida de l’àcid acrílic.

És un sòlid cristal·lí incolor, estable només entre 10 i 25ºC. Es fon a 84,5ºC. És soluble en acetona, cloroform dioxà, metanol i aigua. Insoluble en benzè i heptà. L’obtenció industrial més corrent és per hidratació de l’acrilonitril:

Ha d’ésser envasada amb inhibidors de polimerització (nitrit de sodi o tiuràmics). Són d’interès les amides monosubstituïdes N -isopropilacrilamida i N-tert -butilacrilamida. De les disubstituïdes tenen aplicació les dimetilacrilamides, les dietilacrilamides i les dihexilacrilamides. Són obtingudes fent reaccionar el clorur acriloïl amb les amines corresponents. L’acrilamida i els seus derivats són aplicats en síntesi orgànica (colorants) i, sobretot, per a obtenir polímers i copolímers. En presència de radicals lliures, en medi aquós, l’acrilamida es polimeritza amb facilitat i ràpidament:

Hom obté polímers molt solubles que poden arribar a tenir pesos moleculars excepcionalment alts (10 7 ). Com que la reacció és fortament exotèrmica (19,5 kcal/mol) cal prendre precaucions de control per a dur a terme una polimerització correcta. Hi ha dues reaccions especials en la polimeritazció de l’acrilamida: la primera, quan la polimerització pot fer-se en estat sòlid; la font excitant iniciadora és la radiació amb raigs γ; la polimerització continua després durant mesos. La segona, quan l’acrilamida és escalfada amb una base forta, es formaun tipus de polímer diferent, la poli-β-alanina (niló-3) que és una poliamida:

que és diferenciable de la poli(acrilamida) per espectre d’infraroigs i per hidròlisi. La copolimerització és similar a la de les resines acríliques. Les poliacrilamides són polímers lineals d’estructura cap-a-cua, amb un grau de tacticitat no ben conegut, però que deu ésser molt alt en els polímers N-substituïts cristal·litzables (polimerització iònica amb catalitzadors ZieglerNatta de la poli-N-isopropilacrilamida). Els polímers de l’acrilamida són durs i es descomponen a 200ºC. Les acrilamides substituïdes donen polímers que són des de durs i trencadissos fins a tous i enganxosos. Són usades com a gelificants de terres i fangs, en la floculació de mineral i de matèries en suspensió en les aigües, en el tractament del paper, en cohesius, com a lligants de pigments en les pastes d’estampat, etc.