Les seves primeres col·leccions de versos (Sonetti, 1884; 'O funneco verde, 1886; 'O munasterio, 1887; Zi ‘Munacella, 1888) obtingueren fama fins i tot fora de Nàpols. Després dels reculls Ariette e sunette (1898) i Canzone e ariette nove (1916), la crítica —a partir d’un assaig revelador de Benedetto Croce— considerà l’obra de Di Giacomo una de les expressions més altes de la lírica contemporània. Matèria de les seves poesies és l’ambient i el paisatge de Nàpols (Marzo, ‘Na tavernella, Dint'a Villa, Arillo, animaluccio cantatore). Moltes de les seves cançons han estat musicades (A Marechiare, La luna nova, Era di maggio, etc). També escriví narracions (Novelle napolitane, 1914) i obres de teatre (Assunta Spina).