Començà a actuar als cabarets de Harlem quan era adolescent. És considerat un dels primers pianistes importants a la història del jazz, i juntament amb Willie “The Lion” Smith, el pare de l’estil stride a l’hora de tocar el piano. L’any 1921 enregistrà un dels primers discos de jazz que es coneixen, que influí en la majoria dels pianistes de l’època. També enregistrà molts discos acompanyant algunes de les millors cantants de l’època, com Bessie Smith i Ethel Waters. De formació acadèmica, destacà també com a compositor de nombroses peces musicals per a revistes i pel·lícules. Entre els pianistes en qui influí destaquen “Fats” Waller i Duke Ellington.