Fundador del Partit Socialista Laborista de Gibraltar (GSLP). Fou líder de l’oposició entre el 1984 i el 1988 fins que arribà a ministre principal del penyal el 1988, any en què derrotà a les urnes Sir Joshua Hassan, que portava quaranta anys governant Gibraltar. Al gener del 1992 fou reelegit amb el 73% dels vots. En les eleccions del maig del 1996, el líder del Partit Socialdemòcrata de Gibraltar (GSD), Peter Caruana, el derrotà amb el 53% dels vots. Durant els vuit anys de mandat de Bossano, les relacions entre Espanya i Gibraltar es refredaren a causa de la negativa d’aquest a aplicar el 1995 les directrius de la UE sobre blanqueig de diners, a més fou acusat d’haver convertit Gibraltar en un paradís fiscal i lloc de contraban de tabac cap a Espanya. El 1999 s’adreçà a les Nacions Unides per a reclamar el dret de Gibraltar a l’autodeterminació.