Després d’aconseguir una beca de la Yale School of Drama, debutà en els escenaris de Broadway i intervingué en diverses sèries de televisió. El primer llargmetratge en què participà com a secundari fou Raging Bull (1980), de M.Scorsese, al qual seguiren altres petites intervencions com a The Flamingo Kid (1984), Hannah and Her Sisters (1986), de Woody Allen o Five Corners (1988). De la mà de Spike Lee aconseguí el reconeixement per part de la crítica: Mo’ Beter Blues (1990) i Jungle Fever (1991). Amb Barton Fink (1991), dels germans Coen, guanyà el premi de Canes. Des d’aleshores ha intervingut en diverses pel·lícules, com Fearless (1993), de Peter Weir; Quiz Show (1994), de Robert Redford; Clockers (1995), de Spike Lee; La Tregua (1997), de Francesco Rosi; Box of Moonlight (1997), de Tom DiCillo; Lesser Prophets (1997), de William DeVizia; The Big Lebowski (1998), dels germans Coen, O.K.Garage (1998), de Brandon Cole; He Got Game (1998), de Spike Lee; Cradle Will Rock (1999), de Tim Robbins; O Brother, Where Art Thou? (2000), dels germans Coen; The Man Who Cried (2000), de Sally Potter; The Luzhin Defence (2000), de Marleen Gorris; Mr. Deeds (2002), de Styeven Drills; Fear X (2003), de Nicolas Windling Refn; Secret Passage (2004), d’Ademir Kenovic; Secret Window (2004), de David Koepp; 2BPerfectlyHonest (2004), de Randel Cole; Quelques jours en septembre (2006), de Santiago Amigorena; What Just Happened? (2008), de Barry Levinson; You Don't Mess with the Zohan (2008), de Dennis Dugan i Miracle at St. Anna (2008), de S. Lee. Ha dirigit Mac (1992) i Illuminata (1998), pel·lícules que també protagonitzà, i Romance & cigarretes (2005).