Graduat a Cambridge, el 1987 s’inicià com a director teatral en el Chichester Festival Theatre. El 1990 ingressà a la Royal Shakespeare Company. Fou nomenat director artístic del Donmar Warehouse de Londres (1992). Portà al teatre pel·lícules com Cabaret, amb la qual obtingué quatre premis Tony, The Glass Menagerie, Glengarry Glen Rose i The Front Page, entre d’altres. El 1999 dirigí el seu primer film, American Beauty, que rebé cinc Oscar, entre els quals un al millor film i un a la millor direcció.